Larutan Penyangga [Buffer] | Asam Asetat [Acetic acid]

     Asam asetat adalah senyawa organik dengan rumus kimia CH ₃ CO₂H (juga ditulis sebagai CH ₃ COOH atau C ₂ H ₄ O _2).             Ini adalah cairan berwarna bahwa ketika dicairkan juga disebut asam asetat glasial.

Asam asetat merupakan komponen utama dari cuka (terlepas dari air, cuka adalah asam asetat sekitar 8% berdasarkan volume), dan memiliki rasa asam yang khas dan bau tajam. Selain produksi sebagai cuka rumah tangga, hal ini terutama diproduksi sebagai pendahulu untuk polyvinylacetate dan selulosa asetat.


Meskipun diklasifikasikan sebagai asam lemah, asam asetat pekat bersifat korosif, dan menyerang kulit. 

Asam asetat merupakan salah satu dari yang paling sederhana asam karboksilat . Ini adalah penting pereaksi kimia dan kimia industri, terutama digunakan dalam produksi selulosa asetat terutama untuk film fotografi dan polivinil asetat untuk kayu lem , serta serat sintetis dan kain. Dalam rumah tangga, asam asetat encer sering digunakan dalam zat pembersih kerak . Dalam industri makanan , asam asetat digunakan di bawah aditif makanan kode E260 sebagai pengatur keasaman dan sebagai bumbu. Sebagai aditif makanan telah disetujui untuk penggunaan di Uni Eropa, USA dan Australia dan Selandia Baru. 

Permintaan global asam asetat adalah sekitar 6,5 juta ton per tahun (Mt / a), dimana sekitar 1,5 Mt / a dipenuhi oleh daur ulang, sisanya dibuat dari petrokimia . bahan baku Sebagai pereaksi kimia, sumber biologis asam asetat yang menarik tetapi umumnya tidak kompetitif. Cuka asam asetat encer, sering diproduksi oleh fermentasi dan oksidasi selanjutnya etanol . 

Sejarah 

Cuka dikenal di awal peradaban sebagai hasil alami dari paparan udara untuk bir dan anggur , seperti asam asetat penghasil bakteri yang hadir secara global. Penggunaan asam asetat di alkimia meluas ke abad ke-3 SM, ketika Yunani filsuf Theophrastus menggambarkan bagaimana cuka bertindak pada logam untuk menghasilkan pigmen yang berguna dalam seni, termasuk timah putih ( timbal karbonat ) dan verdigris , campuran hijau tembaga garam termasuk tembaga (II) asetat . Kuno Romawi direbus memburuk anggur untuk menghasilkan sirup yang sangat manis yang disebut sapa. Sapa yang diproduksi dalam pot timbal kaya timbal asetat , suatu zat manis juga disebut gula timbal atau gula Saturnus , yang memberikan kontribusi untuk keracunan timbal di kalangan bangsawan Romawi.

Dalam Renaissance , asam asetat glasial disusun melalui distilasi kering dari asetat logam tertentu (yang paling terlihat menjadi tembaga (II) asetat). Abad ke-16 Jerman alkemis Andreas Libavius ​​dijelaskan prosedur tersebut, dan ia membandingkan asam asetat glasial dihasilkan oleh sarana untuk cuka. Keberadaan air dalam cuka memiliki seperti efek mendalam pada sifat asam asetat yang bagi ahli kimia abad percaya bahwa asam asetat glasial dan asam ditemukan dalam cuka adalah dua zat yang berbeda. Kimia Prancis Pierre Adet membuktikan mereka identik. 

Sifat kimia

Keasaman

Pusat hidrogen dalam gugus karboksil (-COOH) dalam asam karboksilat seperti asam asetat dapat memisahkan dari molekul oleh ionisasi:

CH ₃ CO ₂ H → CH ₃ CO ₂ ^- + H ⁺

Karena pelepasan proton (H ^+), asam asetat memiliki karakter asam. Asam asetat adalah lemah asam monoprotik . Dalam larutan, memiliki pK _a nilai 4,75. Its basa konjugasi adalah asetat (CH ₃ COO ^-). A 1,0 M larutan (sekitar konsentrasi cuka dalam negeri) memiliki pH dari 2,4, menunjukkan bahwa hanya 0,4% dari molekul asam asetat yang dipisahkan. 

Struktur 

Dalam asam asetat padat, membentuk pasangan molekul ( dimer ), yang dihubungkan oleh ikatan hidrogen . The dimer juga dapat dideteksi dalam uap pada suhu 120 ° C (248 ° F). Dimer juga terjadi dalam fase cair dalam solusi encer non-hidrogen-ikatan pelarut, dan batas tertentu dalam asam asetat murni, tetapi terganggu oleh hidrogen-ikatan pelarut. Disosiasi entalpi dari dimer diperkirakan 65,0-66,0 kJ / mol, dan entropi disosiasi pada 154-157 J mol ^-1 K ^-1. lain asam karboksilat rendah dimerize dengan cara yang sama. 

Sifat Pelarut

Liquid asam asetat adalah hidrofilik ( polar ) protik pelarut , mirip dengan etanol dan air . Dengan moderat permitivitas relatif statis (dielektrik konstan) dari 6,2, larut tidak hanya senyawa polar seperti garam anorganik dan gula , tetapi juga non-polar senyawa seperti minyak dan unsur-unsur seperti belerang dan yodium . Ini mudah bercampur dengan polar dan non-polar lainnya pelarut seperti air, kloroform , dan heksana . Dengan alkana yang lebih tinggi (dimulai dengan oktan ), asam asetat tidak sepenuhnya larut lagi, dan miscibility terus menurun dengan panjang n-alkana. Properti melarutkan dan miscibility asam asetat membuat bahan kimia industri yang digunakan secara luas. Sifat pelarut yang terutama nilai dalam produksi dimetil tereftalat .

Reaksi kimia

Kimia organik

Asam asetat mengalami khas reaksi kimia dari asam karboksilat. Setelah pengobatan dengan basis standar, itu mengkonversi ke logam asetat dan air . Dengan basis yang kuat (misalnya, organolitium reagen), dapat ganda deprotonated untuk memberikan Lich ₂ CO ₂ Li. Pengurangan asam asetat memberikan etanol. Kelompok OH adalah situs utama dari reaksi, seperti yang digambarkan oleh konversi asam asetat asetil klorida . Derivatif substitusi lain termasuk anhidrida asetat , ini anhidrida dihasilkan oleh hilangnya air dari dua molekul asam asetat. Ester dari asam asetat juga dapat dibentuk melalui esterifikasi Fischer , dan amida dapat dibentuk. Ketika dipanaskan di atas 440 ° C (824 ° F), asam asetat terurai menghasilkan karbon dioksida dan metana , atau untuk menghasilkan ketena dan air. 

Reaksi dengan senyawa anorganik

Asam asetat adalah agak korosif terhadap logam , termasuk besi , magnesium , dan seng , membentuk hidrogen gas dan garam yang disebut asetat:

Mg + 2 CH ₃ COOH → (CH ₃ COO) ₂ Mg + H ₂

Karena aluminium membentuk pasivator film yang tahan asam dari aluminium oksida , tangki aluminium digunakan untuk mengangkut asam asetat. Asetat logam juga dapat dibuat dari asam asetat dan tepat basa , seperti dalam populer " baking soda + cuka "Reaksi:

_NaHCO3 + CH ₃ COOH → CH ₃ COONa + CO ₂ + H ₂ O

Sebuah reaksi warna untuk garam dari asam asetat adalah zat besi (III) klorida solusi, yang menghasilkan warna merah yang sangat menghilang setelah pengasaman. Asetat bila dipanaskan dengan arsenik trioksida bentuk oksida cacodyl , yang dapat dideteksi oleh yang berbau busuk uap. 

Produksi

Pemurnian dan tanaman konsentrasi untuk asam asetat pada tahun 1884

Asam asetat diproduksi secara sintetis dan industri baik oleh bakteri fermentasi . Sekitar 75% dari asam asetat yang dibuat untuk digunakan dalam industri kimia dibuat oleh karbonilasi metanol, dijelaskan di bawah ini. Alternatif metode account untuk sisanya. Rekening rute biologis hanya sekitar 10% dari produksi dunia, tetapi tetap penting untuk produksi cuka, sebagai hukum makanan banyak kemurnian menetapkan bahwa cuka digunakan dalam makanan harus menjadi asal biologis. Pada 2003 - 2005, produksi di seluruh dunia total asam asetat perawan diperkirakan 5 Mt / a (juta ton per tahun), sekitar setengah dari yang kemudian diproduksi di Amerika Serikat . Eropa produksi mencapai sekitar 1 Mt / a dan menurun, dan 0,7 Mt / a yang diproduksi di Jepang . Lain Mt 1.5 yang didaur ulang setiap tahun, sehingga total pasar dunia menjadi 6,5 Mt / a. Sejak saat itu produksi global telah meningkat menjadi 10,7 Mt / a (tahun 2010), dan selanjutnya, bagaimanapun, kenaikan melambat Produksi diperkirakan. Dua produsen terbesar dari asam asetat perawan yang Celanese dan BP Chemicals . Produsen utama lainnya termasuk Kimia Millennium , Kimia Sterling , Samsung , Eastman , dan Svensk Etanolkemi . 

Karbonilasi metanol

Asam asetat yang paling diproduksi oleh metanol karbonilasi . Dalam proses ini, metanol dan karbon monoksida bereaksi untuk menghasilkan asam asetat sesuai dengan persamaan:

CH ₃ OH + CO → CH ₃ COOH

Proses ini melibatkan iodomethane sebagai perantara, dan terjadi dalam tiga langkah. Sebuah katalis , karbonil logam , diperlukan untuk karbonilasi (langkah 2). 

1. CH ₃ OH + HI → CH ₃ I + H ₂ O
2. CH ₃ CO + I → CH ₃ COI
3. CH ₃ COI + H ₂ O → CH ₃ COOH + HI

Dengan mengubah kondisi proses, anhidrida asetat juga dapat diproduksi pada tanaman yang sama. 

Penggunaan

2.5-liter botol asam asetat di laboratorium. Botol terbuat dari kaca amber .

Asam asetat merupakan bahan kimia reagen untuk produksi senyawa kimia. Penggunaan terbesar dari asam asetat adalah dalam produksi vinil asetat monomer , diikuti oleh anhidrida asetat dan produksi ester. Volume asam asetat yang digunakan dalam cuka relatif kecil. 

Cuka

Cuka biasanya asam asetat 4-18% massa. Cuka digunakan secara langsung sebagai bumbu , dan dalam pengawetan sayuran dan makanan lainnya. Cuka meja cenderung lebih encer (4% sampai 8% asam asetat), sedangkan pengawetan makanan komersial menggunakan solusi yang lebih terkonsentrasi. Jumlah asam asetat digunakan sebagai cuka pada skala dunia tidak besar, tetapi sejauh ini aplikasi tertua dan paling terkenal. 

Penggunaan pelarut

Asam asetat glasial adalah sangat polar pelarut protik , seperti disebutkan di atas . Hal ini sering digunakan sebagai pelarut untuk rekristalisasi untuk memurnikan senyawa organik. Asam asetat digunakan sebagai pelarut dalam produksi asam tereftalat (TPA), bahan baku polyethylene terephthalate (PET). Pada tahun 2006, sekitar 20% dari asam asetat digunakan untuk produksi TPA.

Asam asetat sering digunakan sebagai pelarut untuk reaksi yang melibatkan karbokation , seperti Friedel-Crafts alkilasi . Sebagai contoh, satu tahap dalam pembuatan komersial sintetik kamper melibatkan penataan ulang Wagner-Meerwein dari camphene ke asetat isobornyl, di sini asam asetat bertindak baik sebagai pelarut dan sebagai nukleofil untuk menjebak ulang karbokation. Asam asetat merupakan pelarut pilihan ketika mengurangi suatu aril nitro -kelompok untuk anilin menggunakan paladium-on-karbon .

Asam asetat glasial digunakan dalam kimia analitik untuk perkiraan zat darah dengan pH basa, seperti amida organik. Asam asetat glasial adalah jauh lebih lemah dasar daripada air, sehingga amida berperilaku sebagai basis yang kuat di media ini. Hal ini kemudian dapat dititrasi menggunakan larutan dalam asam asetat glasial dari asam yang sangat kuat, seperti asam perklorat .

Aplikasi Niche

Encerkan larutan asam asetat juga digunakan sebagai mandi berhenti selama pengembangan film fotografi, dan zat pembersih kerak untuk menghilangkan limescale dari keran dan ceret. Dalam laboratorium klinis encer asam asetat melisiskan sel darah merah dalam rangka memfasilitasi pemeriksaan mikroskopis. 

Asam asetat dalam bentuk cuka rumah tangga sering digunakan untuk membersihkan tebing dalam ruangan memegang kapur (magnesium karbonat).

Keasaman juga digunakan untuk mengobati sengatan dari ubur-ubur kotak dengan menonaktifkan sel penyengat dari ubur-ubur, mencegah cedera serius atau kematian jika diterapkan segera, dan untuk mengobati infeksi telinga luar pada orang di persiapan seperti Vosol . Dengan cara ini, asam asetat digunakan sebagai spray-on pengawet untuk ternak silase , untuk mencegah bakteri dan jamur pertumbuhan. Uap asam asetat yang digunakan untuk fumigasi sarang lebah untuk mengendalikan Nosema hama dan lainnya. Asam asetat glasial juga digunakan sebagai kutil dan veruka remover.

Asam asetat diganti dihasilkan meliputi:

• Monochloroacetic acid (MCA), dikloroasetat asam (dianggap sebagai produk sampingan), dan asam trikloroasetat . MCA digunakan dalam pembuatan pewarna indigo .
• Bromoacetic acid , yang esterifikasi untuk menghasilkan reagen bromoacetate etil .
• Trifluoroacetic acid , yang merupakan reagen umum dalam sintesis organik .

Jumlah asam asetat yang digunakan dalam aplikasi lain bersama-sama (terlepas dari TPA) account untuk lain 5-10% dari penggunaan asam asetat di seluruh dunia. Aplikasi ini, bagaimanapun, tidak diharapkan untuk tumbuh sebanyak produksi TPA. Asam asetat dilusian juga digunakan dalam terapi fisik untuk memecah nodul jaringan parut melalui iontophoresis .

Bahaya

Asam asetat pekat korosif pada kulit. karena itu, harus ditangani dengan perawatan yang tepat, karena dapat menyebabkan luka bakar pada kulit, kerusakan mata permanen, dan iritasi pada selaput lendir. Luka-luka bakar atau lecet mungkin tidak muncul sampai jam setelah paparan. Lateks sarung tangan memberikan perlindungan, sarung tangan sehingga khusus tahan, seperti yang terbuat dari karet nitril , dikenakan saat menangani senyawa. Asam asetat pekat dapat dinyalakan dengan kesulitan di laboratorium. Ini menjadi risiko mudah terbakar jika suhu lingkungan melebihi 39 ° C (102 ° F), dan dapat membentuk campuran yang dapat meledak dengan udara di atas suhu ini ( batas ledakan : 5,4-16%).